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Ácido 20-(terc-butoxi)-20-oxoicosanoico

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Ácido 20-(terc-butoxi)-20-oxoicosanoico (CAS: 683239-16-9)

Nombre IUPAC: ácido 20-(terc-butoxi)-20-oxoicosanoico

Sinónimos: 19-carboxinonadecanoato de terc-butilo, ácido 20-(terc-butoxi)-20-oxoaraquídico, éster mono-terc-butílico del ácido eicosanodioico

Fórmula molecular: C₂₄H₄₆O₄

Peso molecular: 398,62 g/mol

Propiedades físicas y químicas:

Aspecto: Polvo sólido de color blanco a blanquecino

Densidad: 0,942 ± 0,06 g/cm³ (predicha)

Punto de ebullición: 496,0 ± 18,0 °C (previsto, a presión atmosférica)

pKa: 4,78 ± 0,10 (previsto)

Solubilidad: Poco soluble en agua (aprox. 2,0×10⁻⁴ g/L a 25°C); Soluble en disolventes orgánicos como alcoholes.

Aplicaciones:

Intermedio farmacéutico: un componente fundamental para la síntesis de cadenas laterales en los agonistas del receptor de GLP-1, incluidas semaglutida y tirzepatida.

Conector de bioconjugación: sirve como conector de cadena alquílica no escindible para la construcción de conjugados anticuerpo-fármaco (ADC) y PROTAC (quimeras dirigidas a proteólisis).

Síntesis orgánica: Se utiliza en la química de péptidos y en la preparación de otros derivados de ácidos dicarboxílicos de cadena larga.

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