Nombre químico: clorhidrato del ácido 2-(2-(2-aminoetoxi)etoxi)acético (1:1)
Sinónimos comunes: AEEA·HCl, CH₂COOH-PEG₂-NH₂·HCl, clorhidrato del ácido 8-amino-3,6-dioxaoctanoico
Número de registro CAS: 134979-01-4
Fórmula molecular: C₆H₁₄ClNO₄
Peso molecular: 199,63 g/mol
Propiedades físicas y químicas clave:
Aspecto: Sólido o polvo cristalino de color blanco a blanquecino
Solubilidad: Soluble en agua, metanol y N,N-dimetilformamida (DMF); escasamente soluble en otros disolventes orgánicos
Polaridad: XLogP3 ≈ 0,57 (moderadamente hidrófilo)
pKa: El grupo ácido carboxílico tiene un pKa ~3,5; el grupo amonio tiene un pKa ~9,5 (estimado)
Estabilidad: Estable en atmósfera seca e inerte a temperatura ambiente; Evite la exposición prolongada a la humedad y agentes oxidantes fuertes.
Aplicaciones principales:
Conjugación de péptidos y proteínas: conector central para la unión específica de péptidos, proteínas y anticuerpos; mejora la solubilidad, la estabilidad y la vida media en circulación de los agentes terapéuticos.
Síntesis de polipéptidos: intermediario clave en la síntesis de polipéptidos de cadena larga (p. ej., cadenas laterales de semaglutida, tirzepatida y somatroglutida).
Modificación de oligonucleótidos y PNA: mejora la absorción celular y las propiedades de hibridación de agentes basados en ácidos nucleicos.
Administración de fármacos: se utiliza en profármacos pegilados, nanoportadores y sondas de imágenes dirigidas para mejorar la biodisponibilidad y la especificidad del tejido.