Éster de pinacol del ácido pirazol-4-borónico (CAS 269410-08-4)
Información básica
Número CAS: 269410-08-4
Nombre IUPAC: 4-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol
Sinónimos: éster pinacol del ácido 4-pirazolborónico; Éster de pinacol del ácido 1H-pirazol-4-borónico
Peso molecular: 194,04 g/mol
Características estructurales y químicas
Un derivado de éster de pinacol del ácido borónico de pirazol, que presenta un heterociclo de pirazol unido a un resto 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano.
El átomo de boro permite reacciones eficientes de acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura, lo que lo convierte en un componente básico de formación de enlaces C-C muy versátil.
Apariencia: Polvo cristalino de color blanquecino a tostado.
Punto de fusión: 142–146 °C (lit.)
Punto de ebullición: 335,4 °C (760 mmHg)
Solubilidad: Soluble en DMSO, acetato de etilo, metanol; insoluble en agua
Almacenamiento: Refrigerar entre 2 y 8 °C, proteger de la humedad.
Aplicaciones clave
Intermedio farmacéutico
Elemento fundamental para la síntesis de Baricitinib (un inhibidor de JAK para la artritis reumatoide) y otros inhibidores de JAK/quinasa.
Se utiliza para preparar inhibidores dirigidos a VEGF, Aurora, ROCK, c-MET, ALK y JAK2 para terapias contra el cáncer y enfermedades inflamatorias.
Seguridad y manejo
Clasificación GHS: Irritante (piel, ojos, respiratorio).
Precauciones: Uso en campana extractora; use guantes, gafas protectoras y ropa protectora.
Eliminación: Eliminar los residuos según las normas medioambientales locales.
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